Sul fianco sinistro della Chiesa di San Francesco si ha il suggestivo Chiostro Maggiore. Il chiostro si apre su via del Trivio preceduto da un elegante portico trecentesco con pilastri ottogonali reggenti archi gotici.
Al suo interno, invece, si compone di venti archi a tutto sesto poggiati su colonne di travertino con capitelli corinzi. All’interno, solitario, un pozzo gotico.
La costruzione del Chiostro iniziò nel 1565 per ospitare i religiosi della chiesa. Nel 1861, a seguito della soppressione degli Ordini religiosi, il Chiostro divenne proprietà del demanio e per renderlo fruibile dalla popolazione venne abbattuto il muro perimetrale che dava su via del Trivio. Sul lato ovest del Chiostro è possibile ammirare l’antica sala Capitolare del Convento dei Padri Conventuali decorata con affreschi di Cola d’Amatrice.
Attualmente presso il Chiostro si svolge il quotidiano mercato dei prodotti agricoli, per questo motivo è anche detta Piazza della Verdura. Il primo piano è ancora adibito all’alloggiamento dei religiosi.
Attaccato al Chiostro Maggiore, sul lato nord, sorge il Palazzo Ina, opera del XX secolo, che al suo interno conserva il Chiostro Minore di San Francesco.
L’opera del XIV secolo , di forma rettangolare, si compone di un portico di 22 arcate a tutto sesto al piano terra, mentre al piano superiore le arcate diventano 44. Al centro del chiostro, contornato da aiuole curate, è presente un pozzo di travertino.